Родился святой Симеон в середине IV века в Кап- падокии — крупной провинции на территории современной Турции. Его подвижнический путь к Богу начался в 13 лет. Однажды после посещения церковной службы Симеон, потрясенный Божественным откровением, не вернулся домой, а отправился в монастырь. Прожив в обители пять лет, Симеон был пострижен в монахи. Монастырь был очень строгим, но юный Симеон взял на себя столь непомерные аскетические подвиги, что игумен попросил его покинуть обитель: «Симеон, ты не можешь оставаться среди нас. Я, как игумен, опасаюсь, что многие братья захотят подражать тебе, и тогда они либо умрут от истощения, либо подорвут свое здоровье».
И Симеон продолжил свой путь к святости в одиночку. То он жил в высохшем колодце среди змей, то провел весь Великий пост в пещере без единой крошки хлеба и глотка воды.
Мысль построить высокий столб и не сходить с него до конца жизни пришла к Симеону после того, как слава о нем разнеслась по окрестностям. Толпы людей из ближних и дальних стран стали приходить к нему в пещеру за благословением, советом или словом утешения. Многие просто не верили, что видят перед собой человека из плоти и крови, и потому постоянно ощупывали святого Симеона, желая убедиться, что это не дух, а такой же смертный, как они. Потому-то Симеон и вознес себя на столб, чтобы стать недосягаемым для прикосновений многочисленных паломников. С этого столба он проповедовал людям Слово Божие, мирил ссорящихся, давал душеполезные советы. Раз в неделю кто-нибудь из пришедших подавал ему на веревке кусок хлеба и немного воды.
Узнали о неслыханных доселе подвигах преподобного Симеона святые старцы, жившие в пустынных пещерах, и дивились безмерно. Потому что никто еще не изобрел себе такого жестокого жития, чтобы годами стоять на столбе под палящим солнцем. Старцы пришли к тридцатиметровому столбу, на котором неподвижно стоял Симеон, и спросили святого: «Отчего не идешь ты путем отцов наших, но изобрел другой — новый? Сойди со столба и последуй житию древних пустынников».