Именно в иночестве он нашел свое призвание. Однако всецело предаться уединенному монашескому деланию Феофан смог лишь через четверть века после пострига. До этого времени он был, по его собственным словам, «лишь шаром, без грохота и шума катящимся туда и сюда, по направлению сообщаемых ему ударов». И действительно, вся жизнь будущего святителя на протяжении 25 лет после окончания Академии была сплошной вереницей перестановок и переводов с место на место. Нигде он не задерживался более 5 лет.
Сразу после завершения учебы он был направлен на место ректора Киевского духовного училища, затем — инспектором в Новгородскую семинарию, после — преподавателем в Петербургскую Духовную Академию. Оттуда он едет в Палестину в составе Русской духовной миссии. Вернувшись через 5 лет в Россию, Феофан получает новое назначение — настоятелем Посольской церкви в Константинополе, но уже через год его опять возвращают в Петербург, чтобы сделать ректором столичной Духовной Академии.
Подчиняясь воле священноначалия, святитель Феофан исправно нес возложенные на него послушания. Однако внутренне он не был удовлетворен служебной деятельностью, его влекла уединенная монашеская жизнь. И потому Феофан напоминал о себе периодическими прошениями в Синод с просьбой уволить его на покой в любой монастырь Русской Церкви. Но эти прошения оставались без ответа. Уже через два года после назначения Феофана ректором
Академии последовало новое — быть ему епископом Тамбовским. В слове при наречении Феофан, обращаясь к сонму архипастырей, вновь напомнил о своей просьбе: «Не скрываю, что не чуждо было бы тайным желаниям моего сердца, если бы на мою долю выпало такое место, где бы я свободно мог предаться занятиям согласно настрою моей души». Но его не слышали, словно проверяя в нем монашеское терпение и послушание. Не прослужив и четырех лет на тамбовской земле, епископа Феофана перемещают на более многолюдную Владимирскую кафедру.