Учась во Флоренции, Михаил вдруг стал замечать, что с горожанами стали происходить поразительные перемены. Жители самого развращенного города Италии вдруг один за другим стали отрекаться от прежнего образа жизни, сжигать соблазнительные книги, картины, предметы роскоши, жертвовать свои состояния неимущим, налагать на себя обеты воздержания, милосердия и трудолюбия. Все это стало происходить благодаря проповедям настоятеля местного монастыря Иеронима Савонаролы. Он вышел на улицы города с резкой критикой культуры Возрождения, которая развращала нравы и удаляла от Христа. В своих проповедях он смело обличал пороки современной ему Католической Церкви, призывая даже созвать Вселенский Собор. Иероним желал низложить Римского папу Александра VI, известного всем своей безнравственной жизнью. Проповеди Савонаролы перевернули жизнь и юного Михаила. Юный грек становится учеником Иеронима и принимает постриг в его монастыре.
Обличения Савонаролы вооружили против него церковную и светскую власть. Из-за боязни расправ со стороны папского престола флорентийцы отреклись от своего духовного лидера. Иеронима обвинили в ереси и сожгли. После казни Савонаролы духовная жизнь в его монастыре замирает. Между тем религиозность Михаила побуждает его к дальнейшему духовному поиску. Он уезжает из Италии. Западный католический мир не мог удовлетворить духовных запросов Михаила. Он возвращается в Грецию, к византийской духовной традиции, к которой принадлежал с рождения. Однако Иероним Савонарола как служитель Истине остался на всю жизнь идеалом Максима. Он везде готов был подражать своему учителю: говорить правду сильным, разоблачать лицемерие, ханжество, заступаться за угнетенных и обиженных. Впоследствии, уже будучи православным монахом, преподобный Максим с большой любовью вспоминал Савонаролу. В своих сочинениях он сравнивал его с древними подвижниками, говоря, что это был «яко един от древних, токмо что латинянин верой. И хотя латиняне во многом соблазнились, но не до конца еще отпали от веры, надежды и любви...».