Вернувшись в лоно Православной Церкви, Михаил принимает постриг на Афонской Горе с именем Максим. Около десяти лет он занимается здесь своим образованием, изучая творения святых отцов и учителей Церкви. В 1515 году на Афон прибывает посольство из Москвы от великого князя Василия III с просьбой направить на Русь переводчика с греческого языка. Совет старцев определил для этой поездки монаха Максима. В Москве Василий принял Максима очень радушно. Поселил в кремлевском Чудовом монастыре и кормил с княжеского стола. Максиму поручалось перевести несколько греческих книг. Работал он быстро и потому надеялся вернуться на Афон уже на следующий год. Но волею Божией ему было суждено остаться в России навсегда.
Несмотря на плохое знание русского языка, Максим быстро освоился с новой обстановкой. Его келья становится центром ученых споров того времени. К нему тянутся умные и образованные люди, общение с которыми познакомило ученого инока с русской церковной, государственной и общественной жизнью. Великий князь заказывает ему все новые и новые переводы, наряду с которыми Максим создает немало своих произведений, в том числе и обличительного характера. Подражая своему учителю Савонароле, он смело обличал не только пороки, царившие среди русского народа, но и обнажал злоупотребления власти на Руси. Это не могло нравиться власть имущим. Недоброжелатели стали обвинять инока в политической неблагонадежности и приговорили к заключению. Ему было запрещено писать и читать книги. Через несколько лет Максима осудили повторно и сослали в Тверской монастырь. Максим не признал выдвинутых обвинений, в то же время считая их врачеванием своих грехов. «Меня морили дымом, морозом и голодом не за какую-нибудь ересь, а за грехи мои премногие», — пишет он.