Одним из выдающихся церковных деятелей того времени был преподобный Иосиф Волоцкий. Он родился 14 ноября 1440 года в боярском роде Саниных и при крещении был назван Иваном. Род Саниных показал удивительный пример христианского подвига. Среди только ближайших родственников Ивана насчитывается 18 мужских и женских монашеских имен и лишь одно мирское.
В семь лет Иван уже знал наизусть Псалтирь и помогал чтецам в храме. В двадцать — он задумал бежать из мира. Родители не противились желанию сына, и Иван уходит в монастырь. Он принимает постриг с именем Иосиф в Боровском монастыре у преподобного Пафнутия, духовного наследника Сергия Радонежского. Около двадцати лет Иосиф простым иноком несет различные послушания в Боровской обители. Умирая, Пафнутий назначает Иосифа своим преемником, и монастырская братия утверждает его выбор.
Однако вскоре новый игумен решил преобразовать монастырскую жизнь в обители. При всей строгости Пафнутия в его монастыре не было полного общежития. Монахи имели некоторую собственность. Иосиф же пожелал устроить «единство и все общее во всем», но не встретил сочувствия. Лишь семеро монахов поддержали игумена, в том числе два его родных брата.
Видя несогласие братии, Иосиф покидает обитель. Переодевшись, в одежде простого послушника он обходит русские монастыри, выполняя самую черную работу, желая найти наилучшее устроение иноческой жизни. И находит его в Кирилло-Белозерском монастыре. Возвратившись в Боровск, он встречает прежнее нежелание братии принять его устав и тогда покидает обитель со своими единомышленниками, теперь уже навсегда.
Иосиф уходит на свою родину, в волоколамские леса. Удельный князь Борис Волоцкий, родной брат Ивана III, с радостью принимает Иосифа и дает ему землю под монастырь недалеко от Волоколамска. При постройке первого деревянного храма сам князь и его бояре носят бревна на своих плечах, помогая монахам. Уже через два месяца в новой церкви отслужили первую службу. Иосиф вводит строгий общежительный устав, которому была подчинена вся жизнь иноков «и в хождении, и в словах, и в делах». Основой монастырского устава было полное нестяжание, отсечение своей воли и непрестанный труд. Слабые уходили из монастыря, говоря: «Жестоко сие житие. Кто в нынешнее время сможет такое вынести?» И все же число иноков в Иосифовой обители в короткое время увеличилось до ста человек, среди которых немалую часть составляли бояре.